Wycieczkę zaczniemy na Głównym Rynku od zwiedzenia kaliskiego ratusza. Następnie przeniesiemy się na plac św. Józefa, by podziwiać architekturę klasycystyczną – dawny Pałac Gubernatorski, obecnie siedzibę władz powiatu kaliskiego. Stąd już blisko na plac Kilińskiego. Tu znajdują się Pałac Puchalskich i budynek po Fabryce Beniamina Repphana. Do Teatru im. Wojciecha Bogusławskiego dojdziemy alejkami Parku Miejskiego, chłodząc się w te upalne dni. Potem piękną aleją Wolności przejdziemy pod Pałac Trybunalski – obecnie siedzibę Sądu Rejonowego. Po drugiej stronie alei zobaczymy kaliski folusz, obecnie siedzibę Filharmonii Kaliskiej. Kierując się ulicą Śródmiejską w stronę Rogatki, skręcimy w prawo, by podziwiać secesyjną kamienicę pod numerem 9, przy ul. Kościuszki. Dalej skierujemy się w stronę Rogatki a następnie ulicą Górnośląską, Polną i Asnyka dojdziemy do Sanktuarium Miłosierdzia Bożego. Po wycieczce możemy odpocząć w pobliskim Parku Przyjaźni, gdzie ukołyszą nas wierzby płaczące.
Ratusz w Kaliszu – został wzniesiony w latach 1920–1924 staraniem Komitetu Odbudowy Kalisza wg projektu Sylwestra Pajzderskiego, w oparciu o wcześniejsze projekty Stefana Szyllera, Zabytkowy, neoklasycystyczny gmach, jest niewątpliwie wizytówką Kalisza. Wizytówką samego ratusza jest natomiast, okazała sala recepcyjna, wykonana według projektu Władysława Zielińskiego. Charakterystyczny wewnętrzny dziedziniec, z umieszczonym pośrodku, przeniesionym tu z Parku Miejskiego marmurowym posągiem Flory, rzymskiej bogini kwiatów, zachęca do odpoczynku. Mówiąc o kaliskim ratuszu nie można zapomnieć o ratuszowej wieży, wyremontowanej w 2020 r. i oddanej do zwiedzania. Ekspozycja multimedialna poświęcona dziedzictwu historyczno-kulturowemu Kalisza i regionu mieści się nie tylko na kondygnacjach wieży ale również w pomieszczeniach piwnic i na korytarzu trzeciego piętra przed wejściem na wieżę. Ekspozycja stanowi połączenie tradycyjnych, statycznych elementów wystawienniczych, takich jak plansze z tekstem i fotografiami czy gabloty z nowoczesnym sprzętem audiowizualnym, który wykorzystuje techniki multimedialne do prezentacji animacji, filmu, prezentacji multimedialnych. Na poszczególnych kondygnacjach wieży, zwiedzający poznają wybrane i ważne dla miasta historyczne bloki tematyczne, dzięki czemu prześledzą rozwój Kalisza, jego klęski i odrodzenie oraz obecne życie miasta. Z platformy widokowej, ostatniego dostępnego dla turysty poziomu wieży, można natomiast podziwiać jedyną w swoim rodzaju panoramę Kalisza. Na osobną uwagę zasługuje umieszczony na jednym z poziomów wieży ratuszowy zegar. W lipcu 1925 roku legendarny kaliski zegarmistrz Rafał Władysław Stilter, zainstalował tu, napędzany silnikiem elektrycznym czasomierz. Z wieżą związana jest też tragiczna historia lotnicza. Pod koniec II wojny światowej wieża ratuszowa uległa uszkodzeniu. Sprawił to niemiecki pilot messerschmitta, przelatujący nad miastem. Miał rodzicom mieszkającym w grodzie nad Prosną zaprezentować się na tle kaliskiego nieba. Podczas kołowania nad miastem pechowy lotnik zahaczył skrzydłem o wieżę ratusza i spadł na ulicę Bankową, ponosząc śmierć na miejscu.

Dawny Pałac Gubernatorski, obecnie siedziba władz powiatu kaliskiego.
Dawny Pałac Gubernatorski to najbardziej okazały budynek klasycystyczny w Kaliszu. Pobudowany w latach 1586-1591 z fundacji prymasa Polski- ks. abp. Stanisława Karnkowskiego, przebudowany w wieku XIX według planu Sylwestra Szpilowskiego w stylu klasycystycznym na gmach urzędowy. Budynek powstał na planie litery E, z czterokolumnowym portykiem korynckim. Na tyłach gmachu, od strony ulicy Łaziennej, zachował się urokliwy dziedziniec z arkadowymi podcieniami. Równolegle z funkcjami urzędowymi, gmach spełniał również rolę reprezentacyjną. To tu mieszkał brat Napoleona, król Westfalii Hieronim Bonaparte oraz przebywał w roku 1813 i 1815 car Aleksander I. Dwadzieścia lat później, w 1835 roku, podejmowano w nim uczestników „zjazdu monarchów”: króla pruskiego Fryderyka Wilhelma III oraz cara Mikołaja I. W zależności od sytuacji historycznej i administracyjnej kraju, budynek ten gościł w swych murach od starostów powiatowych począwszy, poprzez gubernatorów, dyrektorów kamery i prefektów do wojewodów włącznie. Od 1965 r. budynek został objęty ochroną prawną i wpisany do rejestru zabytków.

Pałac Puchalskich
Pałac Puchalskich (zwany też pałacem Puławskich) powstał w latach 1820-1830. Za jego twórców uważani są Sylwester Szpilowski i Franciszek Reinstein. Położony na wprost ulicy Warszawskiej, okazały, a wówczas sąsiadujący bezpośrednio z bernardyńskimi ogrodami i wolno stojący, klasycystyczny gmach. Wzniesiono go z inicjatywy pułkownika Wojsk Polskich, Józefa Grzegorza Puchalskiego. Pułkownik, obok wojskowej pasji był doktorem medycyny oraz filozofii i lekarzem generała Jana Henryka Dąbrowskiego. Józef Puchalski brał czynny udział w walkach doby napoleońskiej, a jego wojenny szlak miał prowadzić między innymi przez Włochy i Hiszpanię. Trzy lata po jego śmierci wdowa po pułkowniku sprzedała pałac. Zakupił go wtedy kaliski Żyd o nazwisku Puławski i od tego momentu zaczęto nazywać ten budynek raz Pałacem Puchalskich a raz Puławskich. W połowie XIX w., po przybyciu z Suwałk, mieszkała w nim Marysia Wasiłowska (Konopnicka): poetka i nowelistka, autorka „Naszej szkapy”, „Sierotki Marysi” czy „Roty”. To może właśnie tutaj zrodziła się wrażliwość pisarki na niedolę dzieci. Przebywająca w latach 1849-1862 w Kaliszu, Maria Konopnicka przeżyła śmierć matki i pierwsze miłosne uniesienia. O pobycie Marii Konopnickiej w Kaliszu w pałacu Puchalskich informuje tablica na murze kamienicy. Staraniem kaliskiego koła Towarzystwa im. Marii Konopnickiej utworzono w pałacu Puchalskich, w roku 1980, Izbę Muzealną im. Marii Konopnickiej. Działalność izby nie ograniczała się stricte do muzealnej roli. Organizowano tu kaliskie poniedziałki literackie, a kaliscy aktorzy urządzali inscenizacje wybranych utworów poetki. W roku 1991 z przyczyn ekonomicznych izbę zamknięto. Także w tej kamienicy, na drugim piętrze, mieściło się w latach 1914-1928 Muzeum Ziemi Kaliskiej. W 1914 roku po scaleniu "Muzeum Archeologicznego" oraz "Muzeum Krajoznawczego" powstała jedna instytucja pod nazwą - Muzeum Ziemi Kaliskiej. Zbiory muzeum szczęśliwie przetrwały I wojnę światową i w 1928 roku Muzeum przejęte zostało przez władze miejskie i przeniesione do ratusza. 24 lutego 1965 roku pałac Puchalskich vel Puławskich przy placu Kilińskiego 4 wpisano do Rejestru Zabytków.

Fabryka Sukna Beniamina Repphana w Kaliszu mieściła się na Warszawskim Przedmieściu. Klasycystyczna budowla została wzniesiona w latach 1824–1825 i 1827 według projektu Franciszka Reinsteina dla Beniamina Repphana, wpisana do rejestru zabytków w 1969. Beniamin Repphan osiadł w Kaliszu w 1816 roku, gdzie początkowo dzierżawił niewykończony jeszcze budynek instytutu położniczego oraz inne nieruchomości na Warszawskim Przedmieściu, zakładając tam manufaktury sukienne.
Życie przemysłowe w Kaliszu skupiło się właśnie wokół manufaktury Repphana, nastawionej na wykańczanie tkanin. Górowała nad pozostałymi fabrykami sukna w mieście, ponieważ posiadała liczne kosztowne urządzenia. Pomimo braku maszyny parowej, firma rozwijała się dynamicznie. W 1828 posiadała 80 warsztatów tkackich, zatrudniając w latach 1828–1830 od 800 do 1000 osób. Wytwarzała sukno w trzech gatunkach w liczbie 181.256 łokci w 1829. Produkcja była głównie przeznaczona na eksport do Rosji. Będąc członkiem Izby Handlowej i Rękodzielniczej przy Komisji Województwa Kaliskiego w 1829, Beniamin Repphan posiadał w sprawach przemysłu znaczny wpływ na podejmowanie decyzji administracyjnych. W Kaliszu stanął na czele antypolskiego buntu niemieckich rękodzielników w ostatnich miesiącach powstania listopadowego. Po stłumieniu buntu został osadzony w więzieniu w Sieradzu, gdzie 4 sierpnia 1831 zmarł.

Z fabryką Beniamina Repphana związana jest historia kaliskiego folusza.
W 1817 r., na mocy umów z władzami, bracia Repphanowie wydzierżawili rządowy młyn na Prośnie, aby przerobić go na folusz dla swej fabryki, położonej na Przedmieściu Warszawskim. Około 1822 r. nowi użytkownicy przebudowali budynek i dostosowali go do potrzeb folusza, a w 1876 r. kupili go na własność. W foluszu dokonywano obróbki wykończeniowej sukna. Proces ten polegał na intensywnym spilśnianiu tkanin poprzez ugniatanie, bicie, etc. i poddawanie działaniu czynników chemicznych w odpowiedniej temperaturze. Na początku XX w. sprzedano fabrykę, a wraz z nią folusz, który przeznaczono na pierwszą elektrownię miejską, wykorzystującą turbiny wodne oraz na łaźnię miejską. Część od strony mostu Kamiennego przystosowana została dla potrzeb elektrowni, podczas gdy pomieszczenia od strony mostu Trybunalskiego zajął Miejski Zakład Kąpielowy. Piętro przeznaczono na cele mieszkalne. Ostatecznie pierwsza kaliska elektrownia posiadała dwa generatory trójfazowe - jeden napędzany silnikiem "Diesla", drugi przez turbinę wodną. Długość linii napowietrznej wynosiła ok. 17 km. Elektrownia była systematycznie rozbudowywana. W 1930 r. posiadała 3 motory "Diesla" o sile 1680 KM i turbinę o mocy 150 KM, pomimo tego nie mogła w pełni zaspokoić rosnących potrzeb miasta. Dlatego też przystąpiono do budowy elektrowni w Piwonicach. 5 września 1932 r. uruchomiono nową elektrownię miejską w Piwonicach. Zastąpiła ona dotychczasową w dawnym foluszu. Obecnie swą siedzibę ma tu Filharmonia Kaliska.

Teatr im. Wojciecha Bogusławskiego w Kaliszu, zbudowany w latach 1920-1936 wg projektu Czesława Przybylskiego należy do najpiękniej położonych teatrów w Polsce, gdyż jego harmonijna architektura odbija się w nurcie rzeki Prosny. Jego wnętrze, podobnie jak w innych teatrach tego architekta, prof. Politechniki Warszawskiej, zawiera wyjątkową prostotę i elegancję. Istniejący przy pl. Bogusławskiego budynek teatru jest czwartym w kolejności teatrem, który powstał na przestrzeni ponad 200 lat historii kaliskiej sceny teatralnej. Plac Bogusławskiego wyodrębniono z końcowego fragmentu alei Wolności, której rodowód sięga 1800 roku. Neoklasycystyczny gmach teatru jest głównym akcentem architektonicznym placu. Powstały w latach 30. XX w. budynek, w miejscu dwóch poprzednich obiektów, stanowi kontynuację genius loci. Nadano mu imię Wojciecha Bogusławskiego, bowiem to od niego zaczęła się historia kaliskiej sceny teatralnej. Wojciech Bogusławski po raz pierwszy do Kalisza przybył z zespołem teatralnym w 1800 roku, po udanych występach w Poznaniu. W 1801 r., dzięki staraniom Wojciecha Bogusławskiego wybudowano pierwszy budynek teatru przy ul. Babina o konstrukcji szkieletowej, który mógł pomieścić 500 widzów. Teatr ten istniał do 1817 roku. Drugi budynek teatru istniał w latach 1829-1858, usytuowany na osi Al. Józefiny (ob. al. Wolności). Drewniany budynek spłonął w 1858 roku. Przez prawie 40 lat miasto było pozbawione gmachu teatralnego. Następny murowany budynek teatru w stylu neorenesansu projektu architekta Józefa Chrzanowskiego istniał w latach 1890-1914. Obiekt został spalony przez wojska niemieckie 16.08.1914 roku.
Murowany gmach, na rzucie prostokąta z dwoma ryzalitami bocznymi przyscenicznymi, z których jeden od strony rzeki Prosny poprzedzony jest czterokolumnowym portykiem. Drugi dekorowany pilastrami. Od frontu budynek ozdobiony półkolistym ośmiokolumnowym portykiem jońskim. Na osi drzwi wejściowych w elewacji tylnej ryzalit z oknem zamkniętym łukiem i drzwiami. Elewacje otynkowane, dekorowane klasycystycznym detalem architektoniczno-ornamentalnym, zwieńczone gzymsami oraz balustradami balkonowymi. Okna prostokątne w dekoracyjnych opaskach. Wnętrze symetryczne, skomponowane wg osi z widownią o układzie amfiteatralnym z trzema parami lóż i dwoma balkonami skomunikowanymi z westybulem symetrycznymi, niezależnymi klatkami schodowymi. Scena teatralna- pudełkowa. Bryła obiektu urozmaicona trzykondygnacyjna, w części środkowej, nad sceną wyniesiona. Dachy dwuspadowe i wielopołaciowe kryte blachą.
Kaliski teatr od 1961 roku gości najstarszy polski festiwal teatralny pod nazwą Kaliskie Spotkania Teatralne a na jego deskach występowało wielu wybitnych aktorów.

Pałac Trybunalski, dzisiejsza siedziba sądu w Kaliszu. Wzniesiony w latach 1819–1821 według projektu Sylwestra Szpilowskiego, został wpisany do rejestru zabytków w 1964.
W 1876 dobudowano dwa skrzydła i przebudowano część wnętrz. Na osi fasady powstał dwupiętrowy portyk z czterema parami kolumn, podtrzymujący trójkątny fronton. Przez cały okres swego istnienia służył jako siedziba władzy sądowniczej, przed 1939 znajdował się tam Sąd Okręgowy, obecnie mieści się tam siedziba Sądu Rejonowego w Kaliszu. Pod godłem sprawiedliwości znajduje się napis "Suum Cuique" "Każdemu to, co mu się należy". Na cokole prawego skrzydła pałacu znajduje się napis „Przywrócić godność prawu”. Napis został wykonany 21 listopada 1981 przez działaczy NSZZ Solidarność. Pomysłodawcą był działacz opozycyjny Bogusław Śliwa, w 1978 zwolniony dyscyplinarnie z prokuratury za próbę oskarżenia funkcjonariuszy ówczesnej Milicji Obywatelskiej o morderstwo w okolicach Kalisza. Po 1990 roku trwała dyskusja czy napis powinien zostać usunięty i przeniesiony w inne miejsce, czy też pozostawiony na ścianie gmachu. W 2016 napis został zabezpieczony specjalną szybą z grubego szkła. Przed gmachem sądu, w 2018 powstał pomnik Józefa Piłsudskiego.

Okazała, secesyjna kamienica pod numerem 9 przy ul. Kościuszki, wybudowana w 1905 roku, była własnością żydowskiej rodziny Szrajerów. Adam Szrajer żydowski fabrykant pierwsze zawodowe doświadczenie zdobywał w Fabryce Lalek założonej przez Jakuba Fingerhuta. Właściciel - Jakub Fingerhut, w osobie Adama Szrajera zauważył ambitnego, zdolnego pracownika. Chętnie oddał mu za żonę swoją córkę Bertę. Odtąd Jakub i Adam zaczęli pracować razem. Od tego też czasu powstają jedne z najpiękniejszych lalek w Polsce, sygnowane z tyłu głowy rosyjskimi literkami SZ – jak Szrajer i FI – jak Fingerhut. Lalki są w posiadaniu kolekcjonerów zabawek w Rosji, którzy uznają je za swoje, w Polsce praktycznie niedostępne. Wiąże się to z faktem, że w latach działania fabryki, Kalisz był stolicą guberni Cesarstwa Rosyjskiego, a lalki były produkowane wyłącznie na rosyjskie rynki zbytu. Rodzina, która zarządzała fabryką lalek i zabawek drewnianych, była znana z rzetelności i szanowania pracowników. Szrajerowie należeli do najbogatszych ludzi w mieście.
Fabryka lalek „Szrajer & Fingerhut” założona została pod koniec XIX w. Przedsiębiorstwo działało w budynku należącym po II wojnie światowej do Metalplastu, przy ul. Niecałej 6. Obecnie mieści się tam Hotel Comoda Club Residence. Na trzech piętrach urządzono wówczas m.in. malarnię, lakiernię, pakownię, wykończalnię, drukarnię i salę maszyn z heblarkami, piłami tarczowymi, frezarką, tokarką, wiertarkami. Przed samą wojną, w czasie największego rozkwitu, zakład zatrudniał 270 osób; działały ponadto dwie filie przy ul. Kwiatowej (Mechaniczna Fabryka Obcasów Drewnianych) i ul. Kościuszki (produkcja gumowych piłek i zabawek). W kwietniu 1939 r. najmłodszy z trzech synów Adama i Berty Szrajerów, Mieczysław, reprezentował firmę na Wystawie Światowej w Nowym Jorku. Zwiedziło ją 44 mln osób.

Rogatka wrocławska – dawna rogatka w Kaliszu, u zbiegu ulic Śródmiejskiej, Górnośląskiej, Nowego Światu i Harcerskiej, wzniesiona w stylu klasycystycznym z czterokolumnowym doryckim portykiem w 1828 według projektu Franciszka Reinsteina. Pozostaje jedynym zachowanym tego typu zabytkiem w mieście, spośród pozostałych istniejących w przeszłości rogatek – warszawskiej, rypinkowskiej i stawiszyńskiej.
W 1822 wzniesiono pierwszy budynek Rogatki Wrocławskiej usytuowany przy murach dawnego klasztoru ojców reformatów. Pierwotny budynek rogatki, wedle projektu Sylwestra Szpilowskiego, rozebrano w 1826, w związku z otwarciem w Szczypiornie przejścia granicznego z Prusami i potrzebą przebudowy dzisiejszej ulicy Śródmiejskiej. Latem 1827 rozpoczęto budowę nowej Rogatki Wrocławskiej przy wykorzystaniu materiałów ze zdemontowanego punktu celnego, co pozwoliło ukończyć budowę w czerwcu 1828. Do końca XIX w., rogatka pełniła swą funkcje zgodnie z przeznaczeniem pobierając opłaty za wjazd do miasta bitym traktem od strony Szczypiorna. Z początkiem XX w. przy Rogatce Wrocławskiej zamontowano wagę miejską, która służyła handlarzom odwiedzającym Kalisz. Po II wojnie światowej budynek był siedzibą kaliskiego oddziału Polskiego Związku Głuchych, a od 1975 oddziału Stowarzyszenia Księgowych w Polsce. Pod koniec XX w. przeprowadzono remont rogatki i ulokowano w niej cukiernię. Obiekt jest własnością miasta. Obecnie w budynku rogatki zakończyły się prace remontowe.

Sanktuarium Miłosierdzia Bożego, to perła architektury postmodernizmu.
Kościół usytuowany na obrzeżach centrum zajmuje mocną pozycję w dziejach powojennej architektury polskiej. Ujmuje plastycznością, jaką udało się wydobyć projektantom z podstawowego materiału, betonu. Całość tworzą potężne łupiny układające się w narys ogromnego, białego namiotu. Główne wejście znalazło się w całkowicie przeszklonej fasadzie o kształcie połówki wydłużonej elipsy wciśniętej pomiędzy łagodnie wyginające się, betonowe ściany. Budowlę zaprojektowali dwaj architekci Jerzy Kuźmienko i Andrzej Fajans w drugiej połowie lat pięćdziesiątych XX w. Młodzi architekci wygrali konkurs na projekt kościoła Miłosierdzia Bożego w Kaliszu. Sam Kuźmienko fascynował się strukturami matematycznymi. Architektura kościoła jest wynikiem tych fascynacji. Rzeźbiarska, betonowa bryła kojarzyć się może ze skomplikowanym, trójwymiarowym modelem matematycznym. Podziwiając maestrię, warto uświadomić sobie, że pełna krzywizn żelbetowa struktura projektowana była „ręcznie”, bez użycia komputerów i zaawansowanych technologii. Ze względu na skomplikowanie tej konstrukcji a także jej koszty, ale przede wszystkim z powodu niechęci władz państwowych do inwestycji kościelnych, budowa kościoła w Kaliszu rozpoczęła się dopiero w 1977 roku, czyli blisko 20 lat po powstaniu projektu. Dolny kościół oddano do użytku w 1983, cały gmach był gotowy dopiero w 1993 roku. Mimo że realizacja tej wizjonerskiej świątyni trwała tak długo, projekt Kuźmienki i Fajansa nie zestarzał się – nowatorska, a zarazem poetycka konstrukcja urzeka do dziś.