Największe imprezy kolarskie od zawsze gościły w Kaliszu. Zarówno te torowe, jak i szosowe. Najważniejszą z tych ostatnich jest Tour de Pologne.

Pierwsza edycja tej imprezy, jeszcze pod nazwą Biegu Kolarskiego Dookoła Polski, odbyła się w 1928 roku. Zorganizowana została przez Przegląd Sportowy oraz działaczy Warszawskiego Towarzystwa Cyklistów. Tryumfatorem wyścigu został Feliks Wiącek – czeladnik rzeźnicki z Bydgoszczy.

Pierwsza edycja imprezy nie była związana z Kaliszem, ale już druga – już jako Tour de Pologne – zawitała nad Prosnę. 8 sierpnia 1929 roku po stupięćdziesięciokilometrowym ściganiu na trasie z Poznania, pierwszy na metę w Kaliszu dojechał Eugeniusz Michalak z Legii Warszawa, który uprawiał nie tylko kolarstwo, ale również łyżwiarstwo szybkie. Kolejnego dnia kolarze startowali z Kalisza do Częstochowy.

Czwarta edycja Tour de Pologne odbyła dopiero w 1937 roku. Na trasę z Częstochowy do Kalisza kolarze wyruszyli 29 czerwca, mając już w nogach etap z Chorzowa, przebyty jeszcze tego samego dnia. Oba wygrał Stanisław Wasilewski, który w tym samym roku został kolarskim mistrzem Polski. 30 czerwca peleton wyruszył w Kalisza i ścigał się na trasie do Poznania, którą ponownie najszybciej pokonał Wasilewski.

Na powrót Touru do Kalisza czekać trzeba było dwie dekady. 25 sierpnia, po jednodniowej przerwie w ściganiu, kolarze rywalizowali na trasie z Poznania do Kalisza. Najszybciej pokonał ją Janusz Paradowski, zawodnik Warszawianki. Następnego dnia peleton wyruszył z Kalisza na etap kończący się w Opolu.

Po dwóch latach ponownie najszybszy w Kaliszu był Paradowski. Tryumfował on na blisko dwustukilometrowym etapie z Piły, rozegranym 28 sierpnia. Dzień później peleton wyruszył z Kalisza do Pabianic.

Najstarsze miasto w Polsce zaistniało na mapie Tour de Pologne także w następnym roku. Pierwszy raz zostało jednak szczególnie wyróżnione. 18 września 1960 roku rozgrywany był ostatni, decydujący etap wyścigu z Opola do Kalisza. Najszybciej pokonał go Stanisław Królak. W klasyfikacji generalnej Polak był jednak dopiero czwarty. Tryumfatorem całego touru został Roger Diercken z Belgii.

Pięć lat później w Kaliszu 7 sierpnia kończył się przedostatni etap, prowadzący ze Świdnicy. Zwycięzcą został Janusz Janiak. Następnego dnia znad Prosny kolarze ścigali się do Łowicza, gdzie zwycięstwo w całym wyścigu przypieczętował Józef Beker.

Dwa lata później ponownie etap Świdnica-Kalisz. Tym razem jednak na zakończenie Touru. Najszybszy na kresce był Wojciech Matusiak z LZS Gryfu Szczecin. Tryumfatorem całego wyścigu został Andrzej Bławdzin z LZS Mazowsze.

Także w naszym mieście kończyła się jubileuszowa, trzydziesta edycja zmagań. 21 lipca 1973 roku kolarze rywalizowali podczas indywidualnej jazdy na czas. Trasa długości 32 kilometrów wiodła z Pleszewa. Najszybciej pokonał ją Tadeusz Mytnik z WKS Floty Gdynia, dwukrotny mistrz świata i srebrny medalista olimpijski. Wiktoria na czasówce z Pleszewa nie wystarczyła jednak do końcowego tryumfu. Zwycięzcą XXX Tour do Pologne został Lucjan Lis.

Po tym wyścigu Kalisz na dłuższy czas zniknął z mapy Touru. Powrócił na nią dopiero w 1991 roku. 6 września na trasie Legnica-Kalisz najszybszy okazał się Mariusz Ryś z OZKol Gorzów. Następnego dnia w naszym mieście rozegrano decydującą o tryumfie w całym wyścigu jazdę indywidualną na czas. Najszybciej 21 kilometrów pokonał Dariusz Baranowski z Górnika Wałbrzych, który kilka lat później z powodzeniem ścigał się z czołowych grupach zawodowych. Wygrana na czasówce pozwoliła Baranowskiemu wyprzedzić w klasyfikacji generalnej Mariusza Bilewskiego oraz na podium w Kaliszu przywdziać żółtą koszulkę i odebrać gratulację za zwycięstwo w czterdziestej ósmej edycji Tour de Pologne.

Dwa lata później kolarze wrócili do Kalisza. Nad Prosną kończył się ósmy etap wiodący z Częstochowy. Najszybciej pokonał go Litwin Remigijus Lupeikis, specjalizujący się przede wszystkim w jeździe na torze.

Rok 1999 i trzeci etap z Ciechocinka do Kalisza to tryumf estońskiego sprintera Jaana Kirsipuu, reprezentującego wówczas barwy grupy Casino. Rok później najszybszy na mecie przy wieży ciśnień, tyle że po etapie z Inowrocławia, znowu był Kirsipuu, wówczas już reprezentant francuskiej Ag2r-La Mondiale.

Tour wrócił do Kalisza w 2003 roku. 11 września rozegrano czwarty etap prowadzący z Inowrocławia. Po 183 kilometrach ścigania, u zbiegu ulic Górnośląskiej i Legionów ręce w górę w geście tryumfu uniósł Sébastien Hinault z grupy Crédit Agricole. Zwycięstwo w Kaliszu pozwoliło mu na objęcie prowadzenia w klasyfikacji generalnej.

Rok później, także na etapie z Inowrocławia, w Kaliszu zwyciężył Włoch Fabio Baldato z grupy Alessio-Bianchi. Była to ostatnia wizyta Tour de Pologne w najstarszym z polskich miast. W kolejnych latach trasa prowadziła przez inne regiony kraju.

W 2011 roku utworzony został cykl UCI Pro Tour – kolarska Liga Mistrzów, obejmująca najlepsze grupy kolarskie ścigające się w najbardziej prestiżowych wyścigach. Tour de Pologne znalazł się na tej liście. Jednak, zapewne celem sportowego uatrakcyjnienia rywalizacji, trasę wyścigu dookoła Polski przeniesiono na górzyste drogi południa kraju. Obecnie kolarze w ramach narodowego polskiego wyścigu rywalizują przede wszystkim na drogach Śląska i Małopolski, rzadko zaglądając w inne regiony kraju.