Zwiedzanie rozpoczynamy od Baszty ''Dorotki''. Jest to jedyna zachowana do dziś baszta kaliska, która niegdyś wchodziła w skład fortyfikacji miejskich. XV-to wieczna baszta jest półokrągła, ceglana przykryta półstożkowym dachem. Od XIX wieku zwana jest ''Dorotką''. Z tą basztą łączy się wiele legend, jedna z nich opowiada o nieszczęsnej Dorotce - córce starosty zamku kaliskiego i zakochanym w niej szewczyku. Rozgniewany starosta prawdopodobnie kazał zamknąć córkę w baszcie. I stąd wzięła się jej nazwa. Inna legenda głosi, iż w baszcie tej zamykano dziewczęta za grzeszne prowadzenie. Owe panny nazywane były właśnie ''Dorotkami''.

Wracajmy do parku... Adam Chodyński, kaliski prawnik i historyk tak napisał o nim: ''... Piękne są okolice i położenie Kalisza, lecz ich perłą jest park jego. Żadne z miast królestwa, nie wyłączając Warszawy, nie ma tak pięknego ogrodu publicznego... '' Jest to najstarszy park - w najstarszym mieście. W ten sposób gród nad Prosną, szczycący się już metryką ''najstarszego miasta Polski'' dzięki greckiemu uczonemu Klaudiuszowi Ptolemeuszowi, może także przyznać sobie chwałę stworzenia jednego z najstarszych parków miejskich na ziemiach polskich ( obok parku łęczyckiego oraz ogrodu Krasińskich w Warszawie). W 1798 roku zapadła decyzja o założeniu parku, czyli tzw. dzikiego ogrodu. Na ten cel przeznaczono tereny dawnych ogrodów jezuickich oraz przylegające do nich łąki i pastwiska podmiejskie, rozciągające się nad Prosną i jej odnogami w kierunku południowo-wschodnim od centrum miasta. Dziś jest to krajobrazowy park angielski. Na powierzchni ponad 20 ha znajduje się ponad cztery tysiące cennych drzew, krzewów, krzewinek. Wiele z nich stanowi pomniki przyrody. Kaliski park należy do nielicznych w kraju, gdzie występuje tak wiele, bo aż 159, odmian drzew i krzewów ozdobnych. W parku dominują klony, olchy, brzozy, dęby, kasztanowce, lipy, wiązy, buki. Na uwagę zasługują przepiękne okazy miłorzębu chińskiego, tulipanowca amerykańskiego, gladezji trójcierniowej, jesiony amerykańskie, magnolie i orzechy. Z gatunków iglastych znajdują się tu bardzo dekoracyjne egzemplarze sosny wejmutki, oryginalne formy cyprysika nutkajskiego i daglezji sinej. Jednak największym sentymentem kaliszanie darzą sędziwy dąb czerwony, nazwany imieniem Adama Asnyka.

W parku napotkać można dawne budynki: Domek Parkowego, współczesną chińską altankę, wybudowany w 1904 roku Zakład Wód Leczniczych zwany ''Hydropatią'' (obecnie mieści się w nim przedszkole). Napotkać można tu również wiele ciekawych posągów - wdzięczny posąg ogrodniczki, zwanej przez kaliszan Florą, wspaniale współgra z tłem. Do ciekawszych rzeźb należą ''Eurydyki tańczące'', ''Kapela'' i ''Kobieta''. Obecnie stojący w parku posąg Flory to kopia, której orygnał zdobi dziedziniec kaliskiego ratusza. Najchętniej odwiedzana jest południowa część parku z altaną, zegarem słonecznym, stawem zwanym ''Kogutkiem'' i wspomnianym posągiem bogini Flory.

Kontynuując dalej wędrówkę po Parku Miejskim można dojść do najpiękniejszego zakątka miasta, a mianowicie do teatru. Chyba żadne miasto w Polsce nie ma tak pięknie usytuowanego teatru. Położony on jest malowniczo w parkowej zieleni tuż nad brzegiem Prosny. Tradycje teatralne Kalisza sięgają XVI wieku. Wówczas w Collegium Jezuitów wystawione zostało pierwsze widowisko teatralne. W 1800 roku do Kalisza przybył Wojciech Bogusławski, twórca teatru narodowego. Od momentu przybycia do Kalisza Wojciecha Bogusławskiego tradycja stałej sceny trwa nad Prosną do dziś. W jej historię współczesną wpisały się najznakomitsze polskie teatry i najwybitniejsi aktorzy dzięki Kaliskim Spotkaniom Teatralnym, jednemu z najstarszych festiwali teatralnych; od 1961 roku w maju goszczą w mieście najwybitniejsze zespoły z całego świata. W 1985 roku Spotkania przybrały formę Festiwalu Sztuki Aktorskiej. Każdego roku w maju Kalisz staje się kulturalną stolicą Polski - właśnie za sprawą Spotkań Teatralnych.

Od gmachu teatru wzdłuż Prosny przebiega jedna z najpiękniejszych ulic Kalisza - Aleja Wolności. W klasycystycznych gmachach dawnych urzędów i banków znalazły swoje siedziby instytucje państwowe, między innymi Sąd Okręgowy i Rejonowy, wiele tu również okazałych gmachów i kamienic, niektóre z nich są bogato zdobione motywami secesyjnymi.

Spacerując dalej alejkami parku warto przyjrzeć się widocznemu zespołowi pojezuickiemu, mimo że główne wejście do niego znajduje się przy ulicy Kolegialnej. To kompleks gmachów z XVI wieku dawnego Kolegium Jezuickiego z barokowym kościołem pośrodku. Ów kościół jest najstarszą jezuicką świątynią w Polsce, wybudowany został w latach 1587-96 wg projektu wybitnego włoskiego architekta - Jana Marii Bernardoniego. W latach 1798-1945 kościół został oddany ewangelikom - od 1945 roku jest kościołem garnizonowym. We wnętrzu na uwagę zasługują szczególnie nagrobki i epitafia. Najcenniejszym jest wczesnobarokowy nagrobek fundatora całego zespołu - prymasa Stanisława Karnkowskiego. W wieży dzwonnicy znajdowało się pierwsze w Polsce obserwatorium astronomiczne. Od roku 1613 obserwacje za pomocą lunety prowadził tu jezuita z Belgii - Karol Malapert.

Od strony placu Świętego Józefa przy wejściu do parku znajduje się Dawny Pałac Gubernatorski - obecnie siedziba Starostwa Powiatowego. Wcześniej w tym miejscu stały budynki pojezuickie z końca XVI wieku, przebudowane w latach 1824-1825 na klasycystyczny gmach urzędowy. Pałac Gubernatorski to początek największego w Kaliszu zespołu architektonicznego, ciągnie się od placu Św. Józefa, przez ul. Kolegialną do ul. Łaziennej. Cały ten zespół znalazł się w rękach jezuitów, którzy w czasach kontrreformacji sprowadzeni zostali do Kalisza i odgrywali ważną rolę w życiu miasta. W bocznym skrzydle od strony ul. Łaziennej, w którym kiedyś mieszkali bracia zakonni, znajduje się dziś Galeria Tadeusza Kulisiewicza, rysownika, grafika, ilustratora książek.