Wszystko rozpoczęło się w 1885 roku, kiedy to na Prośnie pojawiła się pierwsza łódź kilowa. Należała ona do właściciela miejscowego browaru, Wiktora Weigta, który z kilkoma innymi rzemieślnikami niemieckiego pochodzenia odbywał wycieczki po rzece, budząc tym zaciekawienie kaliszan. Wśród nich znajdował się młody adwokat, były członek Warszawskiego Towarzystwa Wioślarskiego, a późniejszy społecznik i redaktor „Gazety Kaliskiej" – Józef Radwan. Wysunął on pomysł utworzenia towarzystwa wioślarskiego na wzór stowarzyszenia z Warszawy. Sekundował mu w tym ówczesny redaktor „Kaliszanina", Kazimierz Witkowski. Za składkowe pieniądze kupiono w 1886 roku łódź „Prosnę", a rok później „Kaliszankę".
Na łodziach tych urządzano wycieczki do tzw. Diabelskiego Dołka i Piwonic. Po jednej z takich wycieczek, przy kolacji w parkowej cukierni Wehnera, powstał pomysł utworzenia i zalegalizowania kółka wioślarskiego. W tym pierwszym, nieoficjalnym posiedzeniu wzięło udział 30 osób; dokonano na nim wyboru pierwszego zarządu. Gospodarzem został Radwan, zastępcą – Henry, sekretarzem – Montaga, kasjerem – Przybyłowicz. Wybory odbyły się w 1887 roku, ale przez następnych sześć lat Towarzystwo działało konspiracyjnie, władze nie chciały się bowiem zgodzić na jego zalegalizowanie.
Sytuacja skomplikowała się w czerwcu 1894 roku, kiedy to z udziałem stu wioślarzy urządzono na Prośnie Wianki połączone z żywymi obrazami i „nocą wenecką". Donos policyjny powędrował do Warszawy, a Daragan otrzymał od zwierzchników "wygawor" i polecenie, aby skonfiskować sprzęt wioślarski, pociągnąć winnych do odpowiedzialności i spowodować rozwiązanie nielegalnego towarzystwa. Daragan nienawidził Hurki i musiał wykazać się swoim sprytem. Podsunął zatem wioślarzom kaliskim myśl, by złożyli podanie o utworzenie w Kaliszu Oddziału Towarzystwa Ratowania Tonących (Impieratorskoje Rossijskoje Obszczestwo Spasanija na Wodach), należącego do filii warszawskiej, której centralne władze mieściły się w Petersburgu.
Pozytywna odpowiedź przyszła z Petersburga jeszcze w tym samym roku. Wybrano pierwszy oficjalny komitet z Radwanem na czele, przyjęto dla wioślarzy umundurowanie na wzór Warszawy, na łodziach zawieszono flagi. Tak więc rok 1894 przyjmuje się oficjalnie za początek Towarzystwa Wioślarskiego w Kaliszu.
W latach 1894-1906 znacznie poszerzyła się działalność Towarzystwa. Obok turystyki zaczęto uprawiać sport: wprowadzono regularne treningi młodych wioślarzy, naukę pływania i ratownictwa. Zapoczątkowano też regaty klubowe. W miejscach przeznaczonych do kąpieli utrzymywano regularne warty ratownicze. Za pomoc wielu osobom kilkunastu członków Towarzystwa otrzymało medale i listy pochwalne. W czasie powodzi wioślarze docierali z pomocą do zalanych wsi, dowożąc produkty żywnościowe, ratując ludzi i inwentarz.
W 1906 roku dokonano wreszcie zmiany nazwy z Towarzystwa Ratowania Tonących na Kaliskie Towarzystwo Wioślarskie.
Podstawą dochodów Towarzystwa były dość wysokie składki członkowskie oraz opłaty z gier towarzyskich. Osoby towarzyszące wioślarzom płaciły tzw. balastowe. Z funduszów tych pobudowano w 1913 roku drewnianą przystań wioślarską, która najprawdopodobniej usytuowana była w parku za teatrem (w miejscu, w którym obecnie znajduje się rzeźba przedstawiająca kotwicę).
Projekt kolejnej, nowoczesnej przystani, która miała zastąpić drewniany obiekt, został przedstawiony 11 czerwca 1912 roku. Wkrótce też ruszyły prace, na tyle intensywne, że w niecały rok kaliszanie mogli się cieszyć z nowej bazy wioślarskiej. Przystań ta w niezmienionej formie, uzupełniona jedynie w latach 30. XX wieku o lewe skrzydło, przetrwała dwie wojny światowe. W końcu lat 50. ubiegłego stulecia przystąpiono do kapitalnego remontu przystani, nadając jej obecny kształt. Odnowiony, a raczej przebudowany gmach, oraz wyremontowane obrzeże „letniej przystani” Kaliskiego Towarzystwa Wioślarskiego oddano do użytku w maju 1960 roku.
Wychowankowie KTW reprezentują Polskę na wielu mistrzostwach oraz olimpiadach. To właśnie tutaj swoje pierwsze sportowe sukcesy odnosiło aż czterech olimpijczyków. Najbardziej utytułowana zawodniczka – Marta Walczykiewicz – jest srebrną medalistką Igrzysk Olimpijskich w Rio de Janerio w 2016 roku, dwukrotną Wicemistrzynią Świata w Kajakarstwie, multimedalistką Mistrzostw Europy oraz wielokrotną Mistrzynią Polski.
