Urodził się w 1790 r. najprawdopodobniej w Warszawie i tutaj spędził dzieciństwo i młodość. Ojcem jego był znany warszawski architekt doby klasycyzmu, Hilary Szpilowski.

W 1812 r. ukończył studia architektoniczne i rozpoczął swoją działalność zawodową. Wkrótce potem, w 1814 r. przedstawił na posiedzeniu Towarzystwa Przyjaciół Nauk w Warszawie pracę teoretyczną „Zasady wyrachowania materiałów do różnych budowli z oznaczeniem sposobu dokładnego sporządzenia obrachunku kosztów”. Była to pierwsza na gruncie polskim tego rodzaju publikacja, mająca niezwykle praktyczne zastosowanie. Ułatwiała ona zarówno architektom jak i potencjalnym właścicielom nowych domów sporządzanie kosztorysów nowo projektowanych budynków i kontrolę domów już wzniesionych. Praca została bardzo pomyślnie oceniona przez specjalnie powołaną do tego Deputację.
Od początku swej kariery zawodowej Szpilowski był związany ze strukturami urzędniczymi i administracją państwową pracując jako budowniczy rządowy. Naturalnym zatem wydaje się fakt przedstawienia jego kandydatury na budowniczego departamentu kaliskiego w grudniu 1815 r. Po wszelkich procedurach urzędowych, w lutym 1816 r. powierzono mu to stanowisko. Kalisz był jednym z największych miast nowo powstającego Królestwa Polskiego, dlatego mianowanie młodego 26-letniego Sylwestra na stanowisko budowniczego w tym mieście było dla niego na pewno dużym awansem i mogło stanowić wstęp do wspaniałej kariery.
Do Kalisza przybył dopiero w maju 1816 r. i pozostał tutaj do sierpnia 1821 r. pełniąc cały czas obowiązki budowniczego najpierw departamentu, a potem województwa kaliskiego.
Na lata jego pobytu w mieście przypada intensywna akcja uporządkowania (regulacji) Kalisza, budowy wielu gmachów użyteczności publicznej, ustanowienie i początki funkcjonowania Pożyczkowego Funduszu Budowlanego i wzniesienie wielu domów mieszkalnych. Z całej tej spuścizny w chwili obecnej przedmiotem naszej analizy może być jego działalność urbanistyczna i kilka budowli użyteczności publicznej. Część tych gmachów znana nam jest tylko z dawnych rycin.
Niemal jednocześnie z nim objął stanowisko prezesa Komisji Wojewódzkiej Józef Radoszewski, rówieśnik Szpilowskiego, człowiek energiczny, o szerokich horyzontach, mający skonkretyzowaną wizję upiększenia Kalisza. Tych dwóch młodych ludzi ściśle i zgodnie ze sobą współpracowało a efektem tego jest wyraźnie widoczny do dziś kształt urbanistyczny miasta.
Z Sylwestrem Szpilowskim możemy wiązać przekształcenia w północno-wschodniej części, w rejonie dzisiejszego Placu Kilińskiego, Placu Św. Józefa i przy wylocie traktu warszawskiego. Ten zespół placów łączył się przez ulicę Sukienniczą z reprezentacyjną Aleją Józefiny (dziś Wolności) przy której, u wylotu ul. Sukienniczej wybudował Szpilowski swój najwspanialszy gmach - Trybunał, siedzibę sądu. Jest nie tylko wspaniałym dziełem architektonicznym, ale i wzbudza podziw rozwiązaniami konstrukcyjnymi. Ze względu na podmokłość terenu o zamiast klasycznych fundamentów zastosowano pale. Natomiast w fasadzie umieścił okazały portyk wsparty na czterech parach kolumn. Niektórzy badacze dopatrują się w tym rozwiązaniu nawiązania do wzorów paryskiego Luwru.
Całe to rozwiązanie urbanistyczne jest niebanalne i interesujące, harmonijnie łączy średniowieczne części miasta z nowo powstającymi dzielnicami.

Wzniósł istniejące do dziś budowle użyteczności publicznej: gmach Szkoły Wojewódzkiej w Kaliszu (obecnie I Liceum Ogólnokształcące im. Adama Asnyka), Pałac Trybunalski w Kaliszu, obecny Dom Pielgrzyma. Przebudował także dawne barokowe Kolegium Jezuitów na potrzeby kaliskiej Szkoły kadetów (obecnie Centrum Kultury i Sztuki).
Z dawnych rycin znamy natomiast tylko budynek poczty, tzw. kościół grecki, Hotel Polski, rogatkę rypinkowską i pierwszą rogatkę wrocławską. Wszystkie one zostały wzniesione w propagowanym przez władzę stylu klasycystycznym, ale z uwzględnieniem całego jego bogactwa i różnorodności. Na ogół były jednak dość surowe, o ograniczonej do minimum dekoracji, operującej głownie formami architektonicznymi.

Negatywne konsekwencje miała dla niego budowa Hotelu Polskiego należącego do Ludwika Woelffla. Z powodu niedostatecznego nadzoru budowlanego wykonawcy dopuścili się niedbalstwa i w rezultacie doszło do uszkodzenia nowo powstałego budynku. W rezultacie Książę Namiestnik generał Zajączek odwołał Szpilowskiego z zajmowanego stanowiska i przeniósł go na równorzędne do Siedlec, miasta mniejszego i o niższej randze niż Kalisz. To przeniesienie należy więc odebrać jako karę.

Wszystko wskazuje na to, ze po opuszczeniu Kalisza nie stworzył już żadnych większych dzieł architektonicznych. Mimo, że przebywał tu tylko 5 lat, cała jego spuścizna architektoniczna wiąże się z naszym miastem.
Szpilowski zmarł najprawdopodobniej w końcu 1832 r. Dokładnej daty nie znamy, wiadomo tylko, że w styczniu 1833 r. jego żona zwróciła się do władz z prośbą o przyznanie jej renty po zmarłym mężu.
Sylwester Szpilowski pozostaje do dziś, obok Reinsteina, jednym z najwybitniejszych architektów w dziejach Kalisza.