Pierwsza połowa, choć z widoczną przewagą kaliszan, nie przyniosła im zdobyczy bramkowych. Warto jednak zaznaczyć, że wyjściowa jedenastka gości daleka była od optymalnej. Poza meczową kadrą znaleźli się Marcin Radzewicz, Mateusz Żebrowski i Nikodem Fiedosewicz, którzy w tym czasie uczestniczyli w indywidulanym treningu. W pierwszym składzie pojawił się za to Mikołaj Nueman, powracający po kontuzji, której nabawił się na początku rundy. Na ławce spotkanie rozpoczęli natomiast Mateusz Żytko, Robert Tunkiewicz, Pavlo Hordijczuk i  najlepszy strzelec w ekipie Trójkolorowych - Hubert Antkowiak. 

Bramkowy niedosyt z pierwszej odsłony meczu podopieczni Dariusza Marca nadrobili po przerwie. I to z nawiązką. W 52. minucie efektownym uderzeniem zza pola karnego popisał się Ivan Vidal Gonzalez, otwierając wynik  spotkania. Miejscowi szukali swoich szans w grze kontrą, ale żadną ze stworzonych sytuacji nie potrafili zaskoczyć Adama Wasiluka. Tymczasem strzegący bramki gospodarzy Bartosz Jankowski jeszcze dwukrotnie został zmuszony do kapitulacji i to w ciągu zaledwie dziesięciu minut. W 81. minucie na 2:0 dla KKS-u podwyższył Mateusz Żytko, który skutecznie wykorzystał dogranie z rzutu rożnego w wykonaniu Roberta Tunkiewicza. Pięć minut później „Tunek” zaliczył też asystę, a swoje drugie trafienie zaliczył wtedy Ivan Vidal Gonzalez.

W finale Okręgowego Pucharu Polski kaliszanie zmierzą się z Jarotą Jarocin, który w drugim meczu półfinałowym pokonał na wyjeździe LKS Gołuchów 3:1. Mecz odbędzie się 24 kwietnia na Stadionie Miejskim w Kaliszu.

- 25 marca przedstawiliśmy zarządowi Kaliskiego Okręgowego Związku Piłki Nożnej pismo w sprawie organizacji finału w przypadku awansu naszej drużyny. Pismo uzyskało jednogłośną akceptację członków zarządu, dlatego możemy już oficjalnie poinformować wszystkich kibiców, że finał odbędzie się na naszym obiekcie - informuje prezes KKS-u, Robert Trzęsała.

Półfinał Okręgowego Pucharu Polski, 03.04.2019r., Stadion Miejski w Ostrowie Wielkopolskim Ostrovia Ostrów Wielkopolski – KKS Kalisz 0:3 (0:0)
0:1 Ivan Vidal Gonzalez 52. min, 0:2 Mateusz Żytko 81. min, 0:3 Ivan Vidal Gonzalez 86.min.

Żółte kartki: Michał Giecz (Ostrovia Ostrów Wielkopolski).

Ostrovia 1909 Ostrów Wielkopolski: Bartosz Jankowski – Kamil Krawczyk, Mateusz Sobczak, Daniel Kaczmarek (80. Maciej Kaniewski), Damian Błaszczyk, Mateusz Ziemiański (85. Szymon Sadło), Michał Giecz (85. Nikodem Modrzyński), Grzegorz Wachowiak, Jordan Kaczmarek (58. Kacper Krawczyk), Łukasz Wiącek, Marek Szymanowski.

KKS Kalisz: Adam Wasiluk – Damian Ślesicki (46. Pavlo Hordijczuk), Mateusz Gawlik, Marcin Lis, Tomasz Owczarek, Gabriel Vidal Gonzalez (63. Robert Tunkiewicz), Ivan Vidal Gonzalez, Marcin Lis, Ernest Dzięcioł, Mikołaj Neuman (46. Hubert Antkowiak), Todor Trayanov, Patryk Jarantowicz (41. Mateusz Żytko).

.