Tadeusz Krawczykowski z wykształcenia był polonistą. Pracował jako nauczyciel w szkole podstawowej, następnie w urzędach, w tym w Wojewódzkim Urzędzie Pracy w Kaliszu. Od 1999 do 2003 roku działał w sektorze bankowym.

W 2003 roku objął stanowisko wiceprezydenta Miasta Kalisza. Wkrótce po uzyskaniu w 2006 roku mandatu radnego Rady Miejskiej Kalisza, w 2007 roku ponownie został wiceprezydentem Miasta. Funkcję pełnił do 2010 roku. Nadzorował sprawy związane z edukacją, kulturą, sportem, a także działalnością gospodarczą.

W latach 2010 – 2014 pełnił w Urzędzie Miejskim w Kaliszu funkcję doradcy – pełnomocnika do spraw strategii i rozwoju miasta.