Panował nad dzielnicą gnieźnieńsko - kaliską, później także nad całą Wielkopolską. Wraz z żoną Jolantą był fundatorem kaliskich świątyń: p.w. św. Stanisława i św. Mikołaja. Córka Bolesława Pobożnego - Jadwiga została żoną Władysława Łokietka i matką Kazimierza Wielkiego. 
W 1264 roku książę kaliski Bolesław Pobożny nadał Żydom zbiór przywilejów, które regulowały podstawowe kwestie gospodarcze, organizacyjne oraz kulturowo-religijne. Dokument stał się podstawą wszystkich późniejszych polskich praw dla Żydów. Przepisy „Statutu kaliskiego” początkowo obowiązywały jedynie w Wielkopolsce. Z czasem jego uregulowania potwierdzali kolejni polscy władcy i rozszerzali na teren całego Królestwa.

 Bolesław Pobożny zmarł w Kaliszu 13 lub 14 kwietnia 1279 roku.